Aldeidi e chetoni. La placca a specchio viene creata utilizzando la reazione dello specchio d'argento Il significato di reazione dello specchio d'argento

Molto visiva è l'esperienza con un bellissimo effetto di formazione sul vetro di un rivestimento a specchio. Per questa reazione, è necessario fare scorta di esperienza e pazienza. In questo articolo imparerai le caratteristiche necessarie e specifiche della preparazione dell'attrezzatura e vedrai anche quali equazioni di reazione seguono questo processo.

L'essenza della reazione a specchio d'argento è la formazione di argento metallico a seguito di una reazione redox durante l'interazione di una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento in presenza di aldeidi.

"Specchio d'argento" (provetta a sinistra)

Per creare uno strato d'argento durevole avrai bisogno di:

  • pallone di vetro con una capacità fino a 100 ml;
  • soluzione di ammoniaca (2,5-4%);
  • nitrato d'argento (2%);
  • soluzione acquosa di formaldeide (40%).

Invece, puoi prendere il reagente Tollens già pronto, una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Per crearlo, devi aggiungere 1 grammo di nitrato d'argento a 10 gocce d'acqua (se il liquido verrà conservato a lungo, devi metterlo in un luogo buio o in un contenitore di vetro con pareti scure). Immediatamente prima dell'esperimento, la soluzione (circa 3 ml) deve essere miscelata in rapporto 1:1 con una soluzione acquosa al 10% di idrossido di sodio. L'argento può precipitare, quindi viene diluito aggiungendo lentamente una soluzione di ammoniaca. Ti consigliamo di condurre un altro spettacolare esperimento con una soluzione di ammoniaca e di stampare una "fotografia chimica".

La reazione viene condotta a temperatura ambiente. Un prerequisito per un finale di successo sono le pareti perfettamente pulite e lisce di un vaso di vetro. Se ci sono le più piccole particelle di inquinamento sulle pareti, il sedimento risultante dall'esperimento diventerà uno strato sciolto di nero o grigio scuro.

Per pulire il pallone, utilizzare tipi diversi soluzioni alcaline Quindi, per la lavorazione, puoi prendere una soluzione che, dopo la pulizia, deve essere lavata via con acqua distillata. È necessario risciacquare più volte il pallone dal detergente.

Perché la pulizia è così importante?

Il fatto è che le particelle di argento colloidale formate alla fine dell'esperimento devono aderire saldamente alla superficie del vetro. Sulla sua superficie non dovrebbero esserci grassi e particelle meccaniche. l'acqua non contiene sali ed è ideale per la pulizia finale del pallone. Può essere preparato a casa, ma è più facile acquistare il liquido già pronto.

Equazione di reazione allo specchio d'argento:

Ag₂O + 4 NH₃ H₂O ⇄ 2OH + 3H₂O,

dove OH è diammina idrossido d'argento, ottenuto sciogliendo ossido metallico in una soluzione acquosa di ammoniaca.


Molecola del complesso diamminoargento

Importante! La reazione funziona a basse concentrazioni di ammoniaca: osserva attentamente le proporzioni!

Ecco come procede la fase finale della reazione:

R (qualsiasi aldeide)-CH=O + 2OH → 2Ag (colloide d'argento precipitato) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O

Il secondo passaggio della reazione viene eseguito al meglio riscaldando accuratamente il pallone sulla fiamma di un bruciatore: ciò aumenterà le possibilità che l'esperimento abbia successo.

Cosa può mostrare una reazione a specchio d'argento?

Questa interessante reazione chimica dimostra non solo determinati stati della materia, ma può essere utilizzata per eseguire una determinazione qualitativa delle aldeidi. Cioè, una tale reazione risolverà la domanda: c'è un gruppo aldeidico nella soluzione o no.


Formula strutturale generale delle aldeidi

Ad esempio, in un processo simile, puoi scoprire cosa è contenuto nella soluzione: glucosio o fruttosio. Il glucosio darà un risultato positivo: otterrai uno "specchio d'argento" e il fruttosio contiene un gruppo chetonico e non puoi ottenere un precipitato d'argento. Per effettuare l'analisi, al posto di una soluzione di formaldeide, è necessario aggiungere una soluzione di glucosio al 10%. Considera perché e come l'argento disciolto si trasforma in un solido precipitato:

2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (glucosio) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (si forma acido gluconico).

Laboratorio n. 5

Proprietàcarboidrati

Esperimento 1. Reazione a specchio d'argentoè una reazione di recupero d'argento dalla soluzione di ammoniaca ossido d'argento (Reagente Tollens).

in soluzione acquosa ammoniaca l'ossido d'argento si dissolve per formare un composto complesso - diamminaargento (I) idrossido OH

quando aggiunto a cui aldeide si verifica una reazione redox con la formazione di argento metallico:

Se la reazione viene eseguita in un recipiente con pareti pulite e lisce, l'argento precipita sotto forma di una pellicola sottile, formando una superficie a specchio.

In presenza della minima contaminazione, l'argento viene rilasciato sotto forma di un precipitato sciolto grigio.

La reazione a specchio d'argento può essere utilizzata come test qualitativo per le aldeidi. Pertanto, la reazione dello "specchio d'argento" può essere utilizzata come distinzione tra glucosio e fruttosio. Il glucosio appartiene agli aldosi (contenenti un gruppo aldeidico aperto) e il fruttosio appartiene alle chetosi (contenenti un gruppo chetonico aperto). Pertanto, il glucosio dà una reazione "specchio d'argento", mentre il fruttosio no. Ma se nella soluzione è presente un mezzo alcalino, le chetosi si isomerizzano in aldosi e danno anche reazioni positive con una soluzione di ammoniaca ossido d'argento (Reagente Tollens).

Reazione qualitativa del glucosio con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Puoi provare la presenza di un gruppo aldeidico nel glucosio usando una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Aggiungere una soluzione di glucosio alla soluzione di ammoniaca di ossido d'argento e riscaldare la miscela a bagnomaria. Presto, l'argento metallico inizia a depositarsi sulle pareti della fiaschetta. Questa reazione è chiamata reazione dello specchio d'argento. È usato come qualità per la scoperta delle aldeidi. Il gruppo aldeidico del glucosio viene ossidato a un gruppo carbossilico. Il glucosio viene convertito in acido gluconico.

CH 2 OH - (CHOH) 4 – SONNO+Ag 2 o= CH 2 OH - (CHOH) 4 – COOH + 2Ag

L'ordine del lavoro.

Versare 2 ml in due provette. soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. 2 ml vengono aggiunti a uno di essi. Soluzione di glucosio all'1%, in un altro - fruttosio. Entrambi i tubi stanno bollendo.

Una soluzione di ammoniaca di idrossido d'argento si ottiene facendo reagire nitrato d'argento con idrossido di sodio e idrossido di ammonio:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4 OH→[Ag(NH3)2] OH + H2O,

soluzione di ammoniaca

OH + 3 H2 → Ag2O + 4 NH4 OH.

Il principio del metodo. Uno specchio si forma sulle pareti della provetta con glucosio a seguito del rilascio di argento metallico.

Progettazione del lavoro: scrivi la conclusione, così come il corso e le equazioni della reazione su un quaderno.

Esperienza 3. Reazione qualitativa al fruttosio

Il principio del metodo. Quando un campione con fruttosio viene riscaldato in presenza di resorcina e di acido cloridrico fino a 80°C dopo un po' appare un colore rosso vivo in una provetta con fruttosio.

Quando un campione con fruttosio viene riscaldato in presenza di resorcina e di acido cloridrico appare un colore rosso ciliegia. Il test è applicabile anche alla rilevazione di altri chetosi. Aldos nelle stesse condizioni, interagiscono più lentamente e danno un colore rosa pallido o non interagiscono affatto. aprire F. F. Selivanov nel 1887. È usato nell'analisi delle urine. Il test è positivo per fruttosuria di origine metabolica o di trasporto. Nel 13% dei casi il test è positivo con un carico alimentare di frutta e miele. Chimica. formula fruttosio - C 6 H 12 O 6

La formula ciclica del fruttosio

Forma aciclica

fruttosio

Collegamento dipinto

Residuo R

idrossimetilfurfurale

L'ordine del lavoro.

2 ml vengono versati in due provette: in una - soluzione di glucosio all'1%, nell'altra - soluzione di fruttosio all'1%. Entrambe le provette sono riempite con 2 ml di reagente di Selivanov: 0,05 g di resorcina vengono sciolti in 100 ml di acido cloridrico al 20%. Entrambi i tubi vengono riscaldati delicatamente a 80°C (prima dell'ebollizione). Appare un colore rosso.

Conclusioni: i risultati dell'esperimento e l'equazione di reazione sono scritti su un quaderno.

Molto visiva è l'esperienza con un bellissimo effetto di formazione sul vetro di un rivestimento a specchio. Per questa reazione, è necessario fare scorta di esperienza e pazienza. In questo articolo imparerai le caratteristiche necessarie e specifiche della preparazione dell'attrezzatura e vedrai anche quali equazioni di reazione seguono questo processo.

L'essenza della reazione a specchio d'argento è la formazione di argento metallico a seguito di una reazione redox durante l'interazione di una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento in presenza di aldeidi.

"Specchio d'argento" (provetta a sinistra)

Per creare uno strato d'argento durevole avrai bisogno di:

  • pallone di vetro con una capacità fino a 100 ml;
  • soluzione di ammoniaca (2,5-4%);
  • nitrato d'argento (2%);
  • soluzione acquosa di formaldeide (40%).

Invece, puoi prendere il reagente Tollens già pronto, una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. Per crearlo, devi aggiungere 1 grammo di nitrato d'argento a 10 gocce d'acqua (se il liquido verrà conservato a lungo, devi metterlo in un luogo buio o in un contenitore di vetro con pareti scure). Immediatamente prima dell'esperimento, la soluzione (circa 3 ml) deve essere miscelata in rapporto 1:1 con una soluzione acquosa al 10% di idrossido di sodio. L'argento può precipitare, quindi viene diluito aggiungendo lentamente una soluzione di ammoniaca. Ti consigliamo di condurre un altro spettacolare esperimento con una soluzione di ammoniaca e di stampare una "fotografia chimica".

La reazione viene condotta a temperatura ambiente. Un prerequisito per un finale di successo sono le pareti perfettamente pulite e lisce di un vaso di vetro. Se ci sono le più piccole particelle di inquinamento sulle pareti, il sedimento risultante dall'esperimento diventerà uno strato sciolto di nero o grigio scuro.

Per pulire il pallone è necessario utilizzare diversi tipi di soluzioni alcaline, quindi per la lavorazione si può prendere una soluzione che, dopo la pulizia, deve essere lavata via con acqua distillata. È necessario risciacquare più volte il pallone dal detergente.

Perché la pulizia è così importante?

Il fatto è che le particelle di argento colloidale formate alla fine dell'esperimento devono aderire saldamente alla superficie del vetro. Sulla sua superficie non dovrebbero esserci grassi e particelle meccaniche. l'acqua non contiene sali ed è ideale per la pulizia finale del pallone. Può essere preparato a casa, ma è più facile acquistare il liquido già pronto.

Equazione di reazione allo specchio d'argento:

Ag₂O + 4 NH₃ H₂O ⇄ 2OH + 3H₂O,

dove OH è diammina idrossido d'argento, ottenuto sciogliendo ossido metallico in una soluzione acquosa di ammoniaca.


Molecola del complesso diamminoargento

Importante! La reazione funziona a basse concentrazioni di ammoniaca: osserva attentamente le proporzioni!

Ecco come procede la fase finale della reazione:

R (qualsiasi aldeide)-CH=O + 2OH → 2Ag (colloide d'argento precipitato) ↓ + R-COONH₄ + 3NH₃ + H₂O

Il secondo passaggio della reazione viene eseguito al meglio riscaldando accuratamente il pallone sulla fiamma di un bruciatore: ciò aumenterà le possibilità che l'esperimento abbia successo.

Cosa può mostrare una reazione a specchio d'argento?

Questa interessante reazione chimica dimostra non solo determinati stati della materia, ma può essere utilizzata per eseguire una determinazione qualitativa delle aldeidi. Cioè, una tale reazione risolverà la domanda: c'è un gruppo aldeidico nella soluzione o no.


Formula strutturale generale delle aldeidi

Ad esempio, in un processo simile, puoi scoprire cosa è contenuto nella soluzione: glucosio o fruttosio. Il glucosio darà un risultato positivo: otterrai uno "specchio d'argento" e il fruttosio contiene un gruppo chetonico e non puoi ottenere un precipitato d'argento. Per effettuare l'analisi, al posto di una soluzione di formaldeide, è necessario aggiungere una soluzione di glucosio al 10%. Considera perché e come l'argento disciolto si trasforma in un solido precipitato:

2OH + 3H₂O + C₆H₁₂O₆ (glucosio) = 2Ag↓+ 4NH₃∙H₂O + C₆H₁₂O₇ (si forma acido gluconico).

Completamento dei lavori:

1 ml di formalina è stato versato in una provetta ed è stata aggiunta una piccola soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. La provetta è stata riscaldata. Osservare la deposizione di argento sulle pareti e sul fondo del tubo. La superficie del vetro diventa riflettente, perché questo è il principio della realizzazione degli specchi.

Esperienza 2. Ossidazione della benzaldeide con ossigeno atmosferico

Completamento dei lavori:

Una goccia di benzaldeide è stata posta su un vetrino e lasciata in aria per 30 minuti. Osserviamo la formazione di cristalli bianchi lungo i bordi della goccia. Ha avuto luogo una reazione di ossidazione, che ha prodotto acido benzoico.


Esperienza 3. Ottenere acetone da acetato di sodio

Un po' di polvere di acetato di sodio è stata posta in una provetta e chiusa con un tappo di sughero con un tubo di uscita del gas. La provetta è stata fissata su un treppiede. Fine tubo del gas caduto in una provetta piena d'acqua. Una provetta con acetato di sodio è stata riscaldata. Osserviamo il rilascio di bolle di gas in una provetta con acqua e si avverte un odore specifico di acetone. Dopo l'arresto della reazione, aggiungere una goccia di acido cloridrico concentrato nella prima provetta. Osservare il rilascio di bolle di anidride carbonica.

Per cominciare, ogni classe di sostanze organiche ha una certa reazione con la quale i suoi rappresentanti possono essere distinti dalle altre sostanze. Il corso di chimica della scuola presuppone lo studio di tutti i reagenti qualitativi per le principali classi di sostanze organiche.

Aldeidi: caratteristiche strutturali

I rappresentanti di questa classe sono derivati ​​di idrocarburi saturi in cui il radicale è collegato al gruppo aldeidico. Gli isomeri delle aldeidi sono chetoni. La loro somiglianza sta nell'appartenere alla classe dei composti carbonilici. Quando si esegue un'attività che prevede l'isolamento dell'aldeide in una miscela, sarà necessaria una reazione "specchio d'argento". Analizziamo le caratteristiche di questa trasformazione chimica, nonché le condizioni per la sua attuazione. La reazione a specchio d'argento è un processo di riduzione dall'idrossido di diammina d'argento (1) all'argento metallico. In una forma semplificata, questo composto complesso può essere scritto in una forma semplificata di ossido d'argento (1).

Separazione di composti carbonilici

Per formare un composto complesso, l'ossido d'argento viene sciolto in ammoniaca. Dato che il processo è una reazione reversibile, la reazione a specchio d'argento viene eseguita con una soluzione di ammoniaca appena preparata di ossido d'argento (1). Quando un composto complesso di argentum viene miscelato con un'aldeide, si verifica una reazione redox. Il completamento del processo è indicato dalla precipitazione dell'argento metallico. Con la corretta implementazione dell'interazione di etanale e una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento, si osserva la formazione di un rivestimento d'argento sulle pareti della provetta. Fu l'effetto visivo a dare a questa interazione il nome di "specchio d'argento".

Definizione di carboidrati

La reazione dello specchio d'argento è qualitativa per il gruppo aldeidico, motivo per cui è menzionata anche nei corsi di chimica organica come un modo per riconoscere i carboidrati come il glucosio. Date le specificità della struttura di questa sostanza, che presenta le proprietà di un alcol aldeidico, grazie alla reazione dello “specchio d'argento” si può distinguere il glucosio dal fruttosio, quindi non si tratta solo di una reazione qualitativa alle aldeidi, ma anche di una reazione modo per riconoscere molte altre classi di sostanze organiche.

Applicazione pratica dello "specchio d'argento"

Sembrerebbe, quali difficoltà possono sorgere con l'interazione di aldeidi e una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento? Hai solo bisogno di acquistare ossido d'argento, fare scorta di ammoniaca e raccogliere l'aldeide - e puoi tranquillamente procedere all'esperimento. Ma un approccio così primitivo non porterà il ricercatore al risultato desiderato. Invece della superficie a specchio prevista sulle pareti della provetta, vedrai (in caso migliore) sospensione argento testa di moro.

L'essenza dell'interazione

Una reazione qualitativa all'argento implica il rispetto di un determinato algoritmo di azioni. Spesso, anche quando compaiono i segni di uno strato speculare, la sua qualità lascia chiaramente molto a desiderare. Quali sono le ragioni di questo fallimento? È possibile evitarli? Tra i tanti problemi che possono portare ad un risultato indesiderato, ce ne sono due principali:

  • violazione delle condizioni per condurre l'interazione chimica;
  • preparazione superficiale di scarsa qualità per l'argentatura.

Durante l'interazione delle sostanze di partenza in soluzione, si formano cationi d'argento, che si combinano con il gruppo aldeidico, dando luogo alla formazione di particelle d'argento colloidali fini. Questi grani sono in grado di aderire al vetro, ma possono rimanere in soluzione come una sospensione d'argento. Affinché le particelle di metallo prezioso aderiscano al vetro, per formare uno strato uniforme e durevole, è importante pre-sgrassare il vetro. Solo in presenza di una superficie iniziale della provetta idealmente pulita si può contare sulla formazione di uno strato d'argento uniforme.

Possibili problemi

Il principale contaminante della vetreria è il rivestimento grasso, che deve essere smaltito. Una soluzione alcalina aiuterà a risolvere il problema, così come una miscela di cromo calda. Successivamente, il tubo viene lavato con acqua distillata. In assenza di alcali, è possibile utilizzare un detersivo per piatti sintetico. Al termine dello sgrassaggio, il vetro viene lavato con una soluzione di cloruro di stagno, risciacquato con acqua. L'acqua distillata viene utilizzata per preparare le soluzioni. In caso di sua assenza, è possibile utilizzare l'acqua piovana. Il glucosio e la formaldeide sono usati come agenti riducenti che consentono a una sostanza pura di precipitare da una soluzione. Con l'aldeide, è difficile contare sull'ottenimento di un rivestimento d'argento di alta qualità, ma il monosaccaride (glucosio) fornisce uno strato d'argento uniforme e durevole sulla superficie dello specchio.

Conclusione

Per argentare il vetro, è preferibile utilizzare il nitrato d'argento. A questa soluzione salina vengono aggiunti alcali e una soluzione di ammoniaca. La condizione per una reazione a tutti gli effetti e la deposizione di argento sul vetro è la creazione di un ambiente alcalino. Ma con un eccesso di questo reagente, effetti collaterali. A seconda del metodo scelto per condurre l'esperimento, si ottiene una reazione qualitativa mediante riscaldamento. Soluzione colorante in colore marrone indica la formazione delle più piccole particelle colloidali d'argento. Inoltre, sulla superficie del vetro appare un rivestimento a specchio. In caso di completamento con successo del processo, lo strato di metallo sarà uniforme e durevole.



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